化学情境试题:环境荷尔蒙—双酚A(Environmental

旷视地理

发布时间:06-19 14:07

在回答问题之前,首先请你阅读与本试题有关的情境描述,以增加你对本试题背景知识的了解;然后思考问题解决的策略,并且写下你的答案;最后用我们提供的参考答案检查你的答案是否正确。

情境描述

2008年12月新闻报导,热水沖泡牛奶的婴儿奶瓶、装温热水的运动水壶等聚碳酸酯(polycarbonate, PC)材质容器(图一)易释放双酚A(bisphenol A, BPA),它是一种内分泌干扰物,有碍人体健康。2011年1月又报导,小心!摸了ATM明细表和传真纸后千万要洗手,避免双酚A进入身体,破坏内分泌机 制,甚至可能造成性特徵错乱。

化学情境试题:环境荷尔蒙—双酚A(Environmental

图一 PC材质製造的容器。(图片来源

双酚A(Bisphenol A, BPA或4,4′-dihydroxydiphenyldimethylmethane),又称二酚基丙烷,它可以由苯酚和丙酮在酸性中合成,如反应式[1]所示。双酚A分子的结构式如反应式[1]的产物所示。

化学情境试题:环境荷尔蒙—双酚A(Environmental

双酚A为白色粉末,熔点在158-159℃,具有质量轻、透明性佳、耐冲击性、可耐热等特性,主要用于製造聚碳酸酯,其产品包括婴儿奶瓶、儿童玩具、运动 水壶、可微波的食品容器、电机设备、运动头盔、汽车零件、眼镜镜片等,以及製造环氧树脂、聚芳酯、阻燃剂的化工原料。某些感热纸包括柜员机收据、信用卡签 单、电影票、标籤和机票,亦涂有双酚A。双酚A是无碳複印纸和和感热纸极佳的颜色活化剂,当遇热时使染料变色。

1995年Brotons等人检测含有环氧树脂附膜的罐头食品如豌豆、朝鲜蓟、绿豆、玉米及蘑菇等,发现从这些食物中摄入的双酚A最多80 μg/kg,日本则在罐装咖啡中查出最高的双酚A浸出量40 μg/can。1998年日本长崎大学Koji Arizono等人以老旧(使用超过四年)的聚碳酸脂奶瓶在95℃下30分钟产生6.5 μg/kg,而新奶瓶为3.5 μg/kg,菲律宾製为30 μg/kg,韩国製为15 μg/kg;英国试验也证实使用聚碳酸脂的旧奶瓶泡牛奶可发现牛奶含有10至20 μg/L的双酚A,装果汁则可能达到50 μg/L。瑞士的一份研究发现,13分之11的感热纸包含有8-17 g/kg的双酚A。当手指接触感热纸收据,大约1 μg(0.2-6 μg)的双酚A被转移到食指和中指,对于潮湿或油腻的手指大约10倍以上转移。

化学情境试题:环境荷尔蒙—双酚A(Environmental

图二 感热纸。(图片来源

经动物研究证明,高剂量的双酚A有害身体,这种化学物质的功效类似雌激素(estrogen),某些科学家建议,怀孕妇女和婴儿应尽量避免暴露在双酚A 中。欧盟规定塑胶容器(如奶瓶)释放出双酚A的管制标準为30. ppb,婴儿每人每天可接受的摄入量为50. μg/kg体重/day。欧盟国家明文禁止製造含有这种化合物的聚碳酸酯奶瓶,从2011年3月生效,2011年6月起禁止进口贩售。台湾环保署也公告双 酚A为第四类毒性化学物质,规範其运作以减少国人环境荷尔蒙暴露风险。

情境试题

1. 根据「情境描述」所提供的双酚A结构式(在反应式[1]中),下列叙述何者正确?(原子量:C = 12.01 g/mol,H = 1.008 g/mol,O = 16.00 g/mol)(多选项)
(A) 双酚A的分子式为C15H16O2。
(B) 双酚A的实验式为C15H12O2。
(C) 双酚A的莫耳质量(分子量)为228.3 g/mol。
(D) 双酚A分子中氢原子的重量百分比为55.9%。
(E) 双酚A分子中两个甲基和两个苯环的所有碳原子在同一平面上。

2. 根据「情境描述」所提供的双酚A结构式(在反应式[1]中),下列的结构式何者也是双酚A?(多选项)

化学情境试题:环境荷尔蒙—双酚A(Environmental

3. 根据「情境描述」所提供的反应式[1],下列叙述何者正确?(多选项)
(A) 双酚A的合成反应是缩合反应。
(B) 双酚A的合成反应是脱去反应。
(C) 双酚A的合成反应是酸硷反应。
(D) 此合成反应使用的H+当作催化剂。
(E) 理论上,此合成反应使用1当量的丙酮与2当量的苯酚反应。

4. 针对反应式[1]的反应物和产物的性质,下列叙述何者正确?(多选项)
(A) 沸点高低(在1 atm下):双酚A > 苯酚 > 丙酮。
(B) 对水的溶解度(在20℃下):丙酮 > 苯酚 > 双酚A。
(C) 丙酮与水可以互溶,且双酚A与水也可以互溶。
(D) 酸性大小(在水中):苯酚 > 丙酮,且双酚A > 丙酮。
(E) 状态(在常温常压下):丙酮为气体,苯酚为液体,双酚A为固体。

5. 根据「情境描述」,下列叙述何者不正确?(多选项)
(A) 双酚A是製造婴儿奶瓶的聚合物。
(B) 双酚A是製造聚碳酸酯的两个单体之一。
(C) 环氧树脂的熔点在158至159℃。
(D) 眼镜镜片可以直接由固体的双酚A加热软化再压片而製得。
(E) 所有的感热纸一定含有双酚A。

6. 根据欧盟规定(见「情境描述」),一个塑胶容器(如奶瓶)装满500. mL的水,不可释放出高于多少克和多少莫耳的双酚A?

7. 根据欧盟规定(见「情境描述」),体重5.0 kg的婴儿不慎喝到含30. ppb双酚A的奶水,试问一天最多可饮用多少mL而不会伤害身体?

参考资料(以下网页撷取日期:2011年06月)

1. Bisphenol A, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A.
2. Plastic bottles and BPA, YouTube, http://www.youtube.com/watch?v=A_E1yPeD7Ng。
3. Thermal paper, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Thermal_paper.
4. 环境荷尔蒙—双酚A,http://www.niea.gov.tw/analysis/publish/month/43/43th2-1.htm。
5. 什幺是双酚A,http://mypaper.pchome.com.tw/nightcat_0507/post/1313433458。
6. 双酚A有毒 明年6月全面管制,http://www.libertytimes.com.tw/2008/new/dec/6/today-life1.htm。
7. 2009-07-29公视晚间新闻(刮痕再加高热 PC奶瓶会释双酚A),YouTube,http://www.youtube.com/watch?v=ZzOx1B_h5J0。

请按此连结,参阅「解题策略」



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